Диазометан, простейшее алифатическое диазосоединение C H 2N 2; очень ядовитый и взрывоопасный газ жёлтого цвета с неприятным запахом; tпл - 145°С; tkип - 23°С. Строение Диазометан можно представить следующими структурами:
Диазометан получают обычно действием щёлочи на нитрозометилмочевину (1) или нитрозометилуретан (2):
Диазометан может реагировать с выделением или без выделения азота. Важнейшие реакции Диазометан с выделением N 2: генерация карбона при пиролизе или фотолизе Диазометан или при каталитическом действии порошкообразной меди:
C H 2N 2 ® :C H 2 + N 2, (3)
реакции с кислотами, фенолами и спиртами с образованием соответствующих метиловых эфиров, например:
СН3СООН + C H 2N 2 ® СН3СООСН3 + N 2, (4)
взаимодействие с галогенами и галогенидами элементов:
Без выделения азота Диазометан взаимодействует, например, с галогенангидридами карбоновых кислот с образованием диазокетонов. При разложении последних в присутствии воды, спиртов или аминов и катализатора (Ag 2O) происходит перегруппировка с образованием кислоты (её эфира или амида) с числом атомов углерода, на единицу большим, чем в исходном хлорангидриде (реакция Арндта - Эйстерта):
Синтез карбоновых кислот - одно из важнейших применений Диазометан Кроме того, Диазометан широко используют как метилирующий агент.
Б. Л. Дяткин.