2023年12月01日 その他

コラム

規制物質にはベンゼン環を有する有機化合物もあります。
今回は、ベンゼン環の3兄弟、ベンゼン、トルエン、キシレンをご紹介します。

■しかくベンゼン

ベンゼンは炭素(C)が6つ、水素(H)が6つ結合しています。
構造式では、左の様に炭素は一重結合と二重結合が交互に繰り返されている様に書かれます。

実際には6つの炭素はうっすらと手をつないでいます。それを構造式で表したのが右の図です。

炭素の6角形の環の上下を環状の電子雲(手つなぎ)で挟まれているので、ベンゼンはとても安定的な化合物です。

(出典)Wikipedia : Benzene Quadrupole

略号としては、以下の様に書きます。左でも右でも、どちらでもいいので、好きな方を使って大丈夫です。
私は、大学受験で化学を選択していました。テストは時間との戦いなので、右の方が画数が少なくて合理的だと思いつつ、見た目の好みで左側のベンゼンを書いていました。

■しかくトルエン

ベンゼンの水素のうち1つがメタンと置き換わったものが、トルエンです。

このCH₃のことをメチル基といいます。
なので、トルエンは、メチルベンゼンとも言います。
略号として、CとHを省いて書かれる事もあります。

■しかくキシレン

このCH₃が2つ付くとキシレンになります。
ベンゼンにメチル基が2つ付いているので、ジメチルベンゼンとも言います。
そして、CH₃が付く場所によって、オルト―キシレン、メターキシレン、パラーキシレンの3種類があります。

略号として、CとHを省いて、以下の様に書く事もあります。

物理的性質比較表

融点・凝固点	沸点	引火点	水への溶解度
ベンゼン	6°C	80°C	-11°C	1800mg/L(25°C)
トルエン	-95°C	111°C	4°C	520mg/L(20°C)
o-キシレン	-25.2°C	144.4°C	32°C	146mg/L(25°C)
m-キシレン	-47.4°C	139.07°C	27°C	175mg/L(25°C)
p-キシレン	13〜14°C	137〜138°C	27°C	160mg/L(0°C)

【参考サイト】

職場のあんぜんサイト:化学物質:トルエン
優先評価化学物質のリスク評価(一次) 人健康影響に係る評価II 物理化学的性状等の詳細資料 トルエン
保健・化学物質対策 報告書 [9]キシレン
職場のあんぜんサイト:化学物質:o‐キシレン
職場のあんぜんサイト:化学物質:m‐キシレン
職場のあんぜんサイト:化学物質:p‐キシレン